Milánóban született 1964-ben. Házas és 4 gyermek büszke édesapja. Első tanulmányi éveit a természettudományi diploma (velencei Francesco Morosini Tengerészeti Főiskola), a politikai gazdaságtan diploma (milánói Bocconi Egyetem – „A műtárgypiac – adóügyi és szabályozási problémák”), és a kiegészítő tiszti tanfolyam (Livornói Tengerészeti Akadémia) megszerzésével és teljesítésével töltötte. Tengerésztisztként az Akadémián vitorlás oktatói, majd a La Spezia-i Tengerészeti Katonai Osztályon sajtótiszti pozíciót töltött be. Szakmai karrierje az FMCG szektorban kezdődött (Nestlè), majd a tanácsadás világában folytatódott (Bain & Cuneo), ahol stratégiai projekteket koordinált a telekommunikációs, a szolgáltatási és az ipari szektorokban. A tanácsadói tevékenységet azért hagyta ott, hogy a Magneti Marelli pótalkatrész részlegénél stratégiai szerkezetátalakítási projektet hajtson végre. A következő években különböző vezetői pozíciókat töltött be a FIAT csoporton belül, amelyek során felvásárlásokkal, elidegenítésekkel, átvilágítással, induló vállalkozásokkal, mobilitási információkkal, biztosításokkal és szolgáltatásokkal foglalkozott. Ezután Luca Cordero di Montezemolo elnök meghívására csatlakozott a Ferrari Spa-hoz, amikor az újonnan alakult Ferrari Maserati csoportot a MASERATI újraindításával bízták meg. A Ferrari GB vezérigazgatói és a FIAT csoport elnökhelyettesi pozícióját az Egyesült Királyságban csak azután hagyta el, hogy létrehozta az összes szabványt és a csoport kereskedelmi szerződéseit (értékesítési forgalmazási szerződések és értékesítés utáni szerződések), racionalizálta az európai alkatrészraktárakat, létrehozta a Ferrari és a Maserati angol fiókjait, létrehozott egy versenycsapatot, és megnyerte a Ferrari Challenge európai bajnokságot azzal, hogy egy angol versenyzőt a bajnokság megnyeréséhez segített a félprofi versenyzőkkel szemben. 2009 óta a FairPlay Consulting angol leányvállalatának ügyvezető partnere, szabadidejében pedig nonprofit projektekkel foglalkozik a környezetvédelmi, a sport és az oktatási szektorban. Massimo tagja az Institute of Director (IOD) és az angliai Institute of Digital Marketing (IDM) szervezeteknek.